La Operación Chicago se planteó como una continuación de la Operación Albany (http://www.edsombra.com/index.asp?cod=15443). El objetivo era llevar refuerzos, equipo pesado (morteros y similares) y vehículos (jeep) que dieran algo de movilidad a las unidades. Por este motivo, en vez lanzarse en paracaídas, fueron enviados en planeadores.
En la operación participaron 52 planeadores Waco arrastrados por tantos C-47 del 434º TCG (Troop Carrier Group). Tenían la base en Aldermaston y estaba previsto que llegaran a las zonas de aterrizaje al amanecer para poder aterrizar con luz. Sin embargo, pocos días antes de la operación (finales de mayo) el mando cambió de opinión y creyó que el fuego antiaéreo alemán sería más peligroso que aterrizar de noche. La operación Chicago llegaría a las 04:00 horas.
La zona de aterrizaje prevista estaba al noroeste de Hiesville y su nombre en clave era LZ E (Landing Zone E). Aunque tenía otro nombre, era la misma zona C (DZ C) utilizadas por el 1º y 2º batallón del 506º regimiento de paracaidistas y el 3º batallón del 501º. La zona despejada tenía un kilómetro de largo y medio de ancho, una zona bastante estrecha para que aterrizaran tantos planeadores, pero era una de las más grandes de la zona. Además, estaba rodeada de árboles, lo que dificultaba aún más la operación.
La formación aérea se encontró con fuerte oposición antiaérea en el camino y varios planeadores se desengancharon antes de tiempo (o fueron destruidos). Además, la operación requería que los planeadores (a unos 150 metros) giraran 270º en el aire antes de enfilar el campo de aterrizaje. Esta operación es complicada por sí sola, pero cargado de peso, tras haber recibido disparos enemigos y sin luz, se volvió muy difícil. Varios pilotos se desorientaron y no encontraron la pista de aterrizaje y acabaron estrellándose. 6 de los 49 planeadores aterrizaron en su sitio; 15 más llegaron a tierra en un radio de un kilómetro de la LZ E; 18 aterrizaron en un radio de 3 kilómetros y 10 aterrizaron en la LZ W (la zona de aterrizaje de la 82ª división aerotransportada). Independientemente del número, el aterrizaje no fue sencillo y más que aterrizar deberíamos decir que tocaron tierra.
A pesar del accidentado aterrizaje, la operación Chicago se consideró un éxito porque el equipo transportado llegó, en la mayoría de los casos, en buenas condiciones de uso y eso permitió que los paracaidistas se reforzaran con armamento pesado, vehículos y municiones. Solo murieron cinco personas (aunque el general y su segundo fueron unas de las bajas), diecisiete resultaron heridos y siete se dieron por desaparecidos.