Tras el relativo éxito de la operación Collar (19343 ), el Alto Mando británico decidió seguir probando su nuevo «juguete» y dar así respuesta a las presiones del gobierno que exigía seguir presionando a Alemania. Parece ser que la idea de atacar las islas británicas ocupadas por los alemanes en el Canal de la Mancha partió del propio gobierno y así nació la operación Ambassador. Las islas fueron ocupadas por los alemanes a finales de junio y su captura había sorprendido a los británicos sin tiempo para evacuarlas o destruir las instalaciones. El objetivo de la operación era, por tanto, destruir el aeródromo y las instalaciones de la isla de Gurnesey y, de paso, capturar o matar a cuantos miembros de la guarnición pudieran.

Como paso previo a la operación, se realizó la operación Anger (7/8 de Julio) que consistía en el envío de varios agentes a obtener información sobre las islas. Aquí las fuentes difieren un poco. Unas hablan de tres hombres enviados en avión en días diferentes y otras de uno solo (Hubert Nicolle) que conocía la isla y que fue enviado allí por el submarino HMS H43 que lo recogería tres días más tarde. Esta segunda versión nos resulta más creíble por la dificultad que un avión tendría para volar sobre el Canal en esos días tras la caída de Francia y de recoger a los informadores después.

Fuera como fuera, la operación Anger llevó la información necesaria para planificar la operación. Participarían 140 miembros del Comando nº 3 y de la Compañía Independiente nº 11 y desembarcarían en la parte sur de la isla en tres grupos. Dos menos numerosos y del Comando nº 3 realizarán ataques de diversión, mientras que el grupo nº 11 (ya experimentado en Collar) atacaría el campo aéreo.

La operación debía comenzar la noche del 12 al 13 de Julio, pero se retrasó al 14/15 de Julio y poco antes de embarcar los comandos recibieron información de que la isla había sido reforzada por los alemanes, lo que obligó a cambiar los planes. A las 17:45 del 14 de Julio, todos los comandos partían de Gran Bretaña dos destructores (HMS Scimitar y HMS Saladin) y seis barcas de rescate de la RAF que los comandos ya habían utilizado en la operación anterior. Para evitar que el ruido de las barcas se oyera al aproximarse a Gurnesey, varios Avro Anson (aviones de la RAF) sobrevolaron la isla a la misma hora.

Sin embargo, el plan no sobrevivió a la batalla. El grupo de asalto y uno de los grupos de diversión fueron incapaces de alcanzar la isla de Gurnesey. Unas barcas tuvieron problemas técnicos, otras chocaron contra las rocas y la única que consiguió desembarcar (del 11) se equivocó de isla por problemas en el compás de a bordo. Desembarcaron en Sark y tras recorrer la isla y no encontrar objetivos de oportunidad volvieron a los destructores.

El grupo de diversión del Comando nº 3 sí consiguió llegar a la costa de Gurnesey y se internó en la isla, pero no llegó a toparse con ninguno de los casi 500 alemanes que formaban la guarnición. Localizaron unas barracas y un nido de ametralladoras abandonados que destruyeron. Además, prepararon un bloqueo de la carretera cortando árboles cercanos. Como no escucharon movimiento ni combates desde el aeródromo, supieron que algo estaba pasando y decidieron retirarse (tampoco quería llegar tarde a su encuentro con los destructores pues tenían órdenes de dejarlos atrás si se retrasaban). En el camino de vuelta a la playa de desembarco destruyeron varias líneas de telégrafos y descubrieron que la marea había subido dejando sus barcas a unos 90 metros de la orilla. Tuvieron que alcanzarlas nadando, pero tres miembros del grupo no sabían nadar, así que los dejaron allí con moneda francesa. Las peticiones de que un submarino los recogiera fueron desestimadas y los tres soldados fueron capturados.

La operación Ambassador fue un fracaso. Falló la información, fallaron los medios (los compases de navegación eran inadecuados, los motores de las barcas poco fiables y las pocas barcas inadecuadas para ese tipo de costa con rocas), falló la planificación (algunos de los planes eran inviables) y, naturalmente, el resultado fue un fiasco porque ni se destruyó la pista de aviación ni se mató a ningún soldado alemán. El propio concepto de los Comandos estuvo en el aire, apunto de ser disueltas las unidades, pero consiguieron convencer a un encolerizado Churchill y algunas unidades de Comandos sobrevivieron (no el grupo independiente nº 11, aunque algunos de sus miembros acabarían formando el Commando nº 12).

En defensa de Ambassador, sin embargo, hay que decir que enseñó muchas lecciones a los comandos y a los planificadores y que estas ayudarían en las futuras operaciones. Ya sabían cómo no hacerlo.